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Le opere di fortificazione alto-medioevali, che si suppongono rafforzate nel X sec. d.C.
in difesa delle scorrerie degli Ungari, era costituite quasi esclusivamente da terrapieni,
palizzate, fossati e barriere di piante spinose. Montagnana viene citata come castrum in un
documento del 996.
Nei secoli successivi numerose testimonianze documentali attestano la sua
funzione difensiva e protettiva a vantaggio dei villaggi circostanti i cui abitanti erano tenuti
alla manutenzione dell'apparato difensivo (mura, bertesche, ponte) e al servizio militare nei
confronti del castrum considerato ricetto comune di importanza vitale per la sicurezza di tutti.
Ezzelino III da Romano il "Tiranno" (1194-1259), presa e incendiata Montagnana nel 1242, munì il
luogo di fortificazioni adeguate all'epoca (ziron). Il mastio del Castello di San Zeno
(oggi agibile fin sulla sommità) è a lui attribuito.
Le mura attuali, che costituiscono uno degli esempi più insigni e meglio conservati di
architettura militare medioevale in Europa, salvo il complesso di Castel San Zeno e i tratti
di cinta ad oriente ed occidente che sono più antichi, risalgono alla metà del '300, quando i
Carraresi, signori di Padova, vollero ampliare e rafforzare quello che era un essenziale luogo
forte di frontiera dello stato padovano contro la Verona degli Scaligeri. Lo spazio urbano intra
moenia fu in quell'occasione ampliato, e la nuova cinta fu costruita con strati sovrapposti di
mattoni e di pietre.
La città fortificata è racchiusa in un quadrilatero irregolare delle dimensioni di circa
metri 600 x 300 con un'area di 24 ettari e un perimetro di circa due chilometri. Le mura,
coronate da merli di tipo 'guelfo', sono alte dai 6,5 agli 8 metri, con uno spessore
di cm 96-100. Tra un merlo e l'altro, delle 'ventole' in legno servivano a riparare i difensori.
Le torri perimetrali, in totale 24, distanziate di circa 60 metri, sono alte fra i 17 ed i 19
metri. Il vallo esterno varia dai 30 ai 40 metri.
All'interno dei fornici che reggono il cammino di ronda erano allogati i magazzini (canipe)
per la custodia dei beni prodotti nelle campagne.
Nelle torri, a più piani e coperte da un tetto
spiovente defilato sotto la piazzola munita di macchina da lancio, stavano altri magazzini e gli
alloggiamenti per i militi posti a guarnigione della fortezza nei momenti di emergenza bellica.
Una zona priva di costruzioni e adibita a pomerio coltivato per fronteggiare lunghi assedi, stava
tutto attorno alle mura dalla parte interna.
Attorno alla cinta muraria correva un ampio fossato (l'attuale pittoresco e verde vallo)
allagato con l'acqua del fiume Frassine (confine verso il Vicentino) derivata per mezzo di un
canale ad argini sopraelevati (il Fiumicello) avente funzione di vallo difensivo di saldatura
lungo il quale, dalla parte padovana, stava un serraglio sopraelevato per la concentrazione
delle truppe.
Tutto attorno alla zona montagnanese erano paludi intransitabili o plaghe inondabili in caso
di guerra, così che la città murata costituiva la chiave della frontiera padovana verso ovest.
La struttura militare era per di più attorniata da quattro fortificazioni avanzate perimetrali
(le bastie), ora scomparse, e le due rocche poste a difesa delle due porte erano circondate da
fossato pure dalla parte di città.
La fortezza, ai suoi tempi, era imprendibile e, di fatto,
fino all'avvento delle grosse bocche da fuoco (sec. XVI), non fu mai espugnata militarmente.
Una veduta del Castello di S. Zeno, visto da nord-est come appariva nel '500, è riprodotta in un
prezioso disegno a sanguigna attribuito al Giorgione (conservato al Museo Boymans Van Beuningen
di Rotterdam).
L'accesso alla città era controllato dalle porte fortificate del Castello di S. Zeno
(ad est, verso Padova e della Rocca degli Alberi (ad ovest, verso il veronese). Solo più tardi,
nel '500, fu aperta a nord una terza porta (Porta Nova o di Vicenza) per agevolare le
comunicazioni con il porto fluviale del Frassine. Alla fine dell'800 un quarto varco fu
praticato verso sud, per accesso alla stazione ferroviaria.
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